Uma ferramenta útil que encontrei recentemente para fazer anotações em arquivos tipo Word, PDF e PowerPoint é o site Crocodoc.

Você pode fazer uploads de seus arquivos com até 20MB que ficam armazenados no servidor e utilizar a ferramenta para fazer anotações. A desvantagem da versão gratuita é que o documento não fica com acesso restrito. Qualquer pessoa que souber a URL pode acessá-lo e visualiza-lo, tornando o uso desse site não indicado para documentações confidenciais. Por outro lado, a URL gerada é aleatória e não será indexada por mecanismos de busca, o que torna o site bem interessante para professores compartilharem documentos com seus alunos.

As telas desse site são bastante intuitivas (veja abaixo), observem os controles na parte superior: um botão para cada função, ninguém vai reclamar que as coisas estão escondidas – ponto para a equipe de desenvolvedores, formada por alunos graduados no Massachusetts Institute of Technology (MIT).

Tela de edição do arquivo - Rasuras, textos, post-its, diversas ferramentas no topo

Tela para compartilhar documento com outras pessoas.